A medida que los territorios se expanden hacia el oeste, una gran fortuna espera a aquellos que desean grabar su nombre en las páginas de la historia. Algunos se convertirán en leyendas con un revólver en la mano, mientras que otros elegirán el camino de la infamia.

Sube la apuesta es la primera gran expansión para el galardonado Western Legends. Esta expansión aumenta lala diversión con nuevas características, como el mini-juego Faro, un tren que recorre los tableros para que los jugadores más ilegales lo roben , y mucho más. Sube la apuesta también añade nuevos personajes, artículos, cartas de Hombres de Negro y cartas de póquer para mezclar o reemplazar el contenido del juego original.

Western Legends en un juego tipo «sandbox» en el que los jugadores asumen los roles de figuras históricas del salvaje oeste. Durante la partida, los jugadores obtendrán Puntos de Leyenda (PL) de distintas formas. Algunos se convertirán en proscritos, ganando Puntos de Forajido (PF) por atracar bancos, cuatrerismo y por robar a otros jugadores. Otros seguirán el camino de la ley, obteniendo Puntos de Alguacil (PA) por combatir a los bandidos, por arrear ganado y por arrestar a jugadores forajidos.